Khái niệm và danh pháp của hợp chất carbonyl
Khái niệm
- Hợp chất carbonyl là những hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức carbonyl trong phân tử. Nhóm chức carbonyl tồn tại trong các aldehyde, ketone,...
- Aldehyde là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc với nguyên tử hydrogen.
- Dãy đồng đẳng của aldehyde no, đơn chức, và mạch hở có công thức chung CnH2n+1CHO (với n ≥ 1).
- Ketone là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.
Danh pháp
- Danh pháp thay thế:
Chú ý: Đối với những hợp chất carbonyl mạch nhánh hoặc chất có gốc hydrocarbon không no, việc đánh số mạch chính cần bắt đầu từ phía gần nhóm carbonyl hơn. - Tên gọi thông thường: Một số aldehyde và ketone đơn giản được gọi bằng tên thông thường và có nguồn gốc lịch sử nhất định. Tên thông thường của aldehyde là từ nguồn gốc tên của acid tương ứng.
- Tên thông thường của aldehyde: Với aldehyde mà acid tương ứng của nó có tên thông thường, ta gọi tên thông thường của aldehyde đó bằng cách thay đuôi “…ic acid” bằng đuôi “…ic aldehyde” hoặc “…aldehyde”. Ví dụ như bảng dưới đây:
- Tên thông thường của ketone: Một số ketone có tên thông thường, ví dụ như: CH3COCH3 có tên là Acetone C6H5COCH3 có tên là Acetophenone. Đăng ký ngay khóa học DUO 11 để được lên lộ trình ôn thi tốt nghiệp sớm nhất!
Cấu tạo của hợp chất carbonyl
Đặc điểm cấu tạo nổi bật ở các hợp chất carbonyl là chúng có liên kết đôi C=O phân cực về hướng của nguyên tử oxygen: 
Tính chất vật lý của hợp chất carbonyl
- Những aldehyde và ketone có nhiệt độ sôi cao hơn so với những hydrocarbon mang khối lượng phân tử tương đương.
- Ở nhiệt độ thường, các aldehyde tồn tại ở dạng khí và có phân tử khối nhỏ, tan rất tốt trong nước. Khi số nguyên tử carbon tăng lên, độ tan của hợp chất carbonyl sẽ giảm dần.
- Hầu hết các hợp chất carbonyl thơm không tan trong nước.
Tính chất hóa học của hợp chất carbonyl
Phản ứng khử hợp chất carbonyl
Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH4, LiAlH4 (kí hiệu là [H]), hình thành các alcohol tương ứng. Aldehyde bị khử tạo ra alcohol bậc I tương ứng, ketone bị khử tạo ra alcohol bậc II. 
Phản ứng oxy hóa aldehyde
- Oxi hóa aldehyde bằng nước bromine: Aldehyde bị oxi hóa bằng nước bromine để tạo ra carboxylic acid. Ví dụ: CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr
- Oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử Tollens: Thuốc thử Tollens là một phức chất của ion Ag+ với nhóm ammonia, có công thức là [Ag(NH3)2]OH. Ion Ag+ có trong thuốc thử Tollens chính là chất oxi hoá.
- Thuốc thử Tollens chính là dung dịch AgNO3 trong NH3 dư: AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
- Phản ứng tổng quát của thuốc thử Tollens với aldehyde: R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → R-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O Phản ứng như trên gọi là phản ứng tráng bạc.
- Oxi hóa aldehyde bằng copper(II) hydroxide: Aldehyde có thể bị oxi hoá bằng copper(II) hydroxide Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng sẽ tạo ra kết tủa copper(I) oxide (Cu2O) có màu đỏ gạch: RCHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O + 3H2O Chú ý: Ketone không tham gia phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)2 trong môi trường kiềm, có thể sử dụng thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)2 trong môi trường kiềm để phân biệt giữa aldehyde và ketone. Đăng ký đặt mua bộ sách cán đích 9+ để nhận ưu đãi lên đến 50% của vuihoc bạn nhé!
Phản ứng với hydrogen cyanide
Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với chất HCN, cộng vào liên kết đôi C=O. 
Phản ứng tạo iodoform
Những hợp chất aldehyde và ketone có chứa nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể tham gia phản ứng với I2 trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa iodoform. Phản ứng này được sử dụng để nhận biết những aldehyde và ketone có chứa nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl. 
Phản ứng tạo ra sản phẩm kết tủa iodoform nên phản ứng này được gọi là phản ứng iodoform.
Ứng dụng và điều chế
Ứng dụng:
- Formaldehyde được sử dụng chủ yếu trong việc sản xuất nhựa, phẩm nhuộm, dược phẩm, và chất nổ. Dung dịch formaldehyde trong nước (formalin) được sử dụng để ngâm xác động vật, tẩy uế, hoặc tiệt trùng.
- Acetaldehyde (còn gọi là ethanal) được sử dụng trong sản xuất dược phẩm và các chất có ứng dụng cao trong thực tiễn.
- Acetone được sử dụng làm dung môi trong công nghiệp sản xuất tơ nhân tạo hoặc thuốc súng không khói. Ngoài ra, acetone còn được sử dụng trong quá trình tổng hợp chloroform hoặc thuốc an thần.
Điều chế
Trong công nghiệp, các hợp chất carbonyl được điều chế từ phương pháp oxi hoá các hydrocarbon, oxi hoá ethylene tạo ra acetaldehyde, oxi hoá cumene tạo ra acetone.
- Phương trình điều chế acetaldehyde: 2CH2=CH2 + O2 → 2CH3-CH=O
- Phương trình điều chế acetone:
Bài 1: Những aldehyde và ketone tạo ra mùi thơm đặc trưng cho các loài động vật và thực vật. Nhiều aldehyde và ketone cũng đóng vai trò quan trọng trong cơ thể như: tế bào võng mạc giúp cho mắt tiếp nhận được ánh sáng được hình thành từ aldehyde, những hormone giới tính nam và nữ có bản chất là các ketone. Hãy cho biết hợp chất carbonyl là gì và nó mang những tính chất nào?
Hợp chất carbonyl là những hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức carbonyl trong phân tử. Nhóm chức carbonyl xuất hiện trong aldehyde, ketone,... Hợp chất carbonyl có khả năng tham gia vào các phản ứng:
- Phản ứng khử bằng tác nhân khử như NaBH4, LiAlH4,...
- Phản ứng cộng với HCN, cộng vào liên kết đôi C=O.
- Những hợp chất aldehyde và ketone có chứa nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có khả năng tham gia phản ứng với I2 trong môi trường kiềm (hay còn gọi là phản ứng iodoform).
- Aldehyde dễ bị oxi hoá bằng các tác nhân oxi hoá thông thường như Br2/H2O, [Ag(NH3)2]OH hoặc Cu(OH)2/OH-.
Bài 2: Cho biết những hợp chất dưới đây có khối lượng phân tử tương đương nhau và có nhiệt độ sôi như trong bảng dưới đây:
| Hợp chất | Khối lượng phân tử (g/mol) | Nhiệt độ sôi (°C) |
|---|---|---|
| CH3CH2CH2CH3 | 58.08 | -0.5 |
| CH3CH2CHO | 58.08 | 49 |
| CH3CH2CH2OH | 58.08 | 97.1 |
Hãy so sánh nhiệt độ sôi giữa hợp chất carbonyl và hợp chất alcohol và alkane có cùng khối lượng phân tử. Dựa vào khả năng hình thành liên kết hydrogen và sự phân cực của các phân tử để có thể giải thích.
Những hợp chất carbonyl sẽ có nhiệt độ sôi thấp hơn so với những hydrocarbon có cùng khối lượng phân tử. Vì những hợp chất carbonyl không có liên kết hydrogen liên phân tử như trong những alcohol.
Bài 3: Phản ứng của hợp chất aldehyde với thuốc thử Tollens được thực hiện như sau:
Chuẩn bị: ống nghiệm, cốc nước nóng, dung dịch CH3CHO 5%, dung dịch NH3 5% và dung dịch AgNO3 1%
Tiến hành:
- Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch AgNO3 1%.
- Thêm dần dung dịch NH3 5% vào ống nghiệm và lắc đều cho đến khi thấy kết tủa tan hoàn toàn.
- Nhỏ vài giọt dung dịch CH3CHO 5% vào ống nghiệm và lắc đều lên.
- Đặt ống nghiệm vào trong một cốc có chứa nước nóng (khoảng 70-80°C), để im trong vòng 5 phút.
Giải thích hiện tượng diễn ra có thể quan sát được và viết phương trình hoá học cho phản ứng diễn ra đó.
Hiện tượng: Xuất hiện lớp bạc sáng bóng bám trên thành ống nghiệm. Aldehyde đã khử ion Ag+ có trong thuốc thử Tollens về tinh thể Ag. Phương trình hoá học như sau: CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Bài 4: Thí nghiệm oxi hoá hợp chất CH3CHO bằng Cu(OH)2 được tiến hành như dưới đây:
- Cho 0,5 mL dung dịch CuSO4 5% cùng với tầm 1 mL dung dịch NaOH 10% vào trong ống nghiệm rồi lắc đều hỗn hợp lên.
- Thêm 1 mL hợp chất CH3CHO 5% vào trong ống nghiệm, rồi lại lắc đều ống nghiệm lên.
- Đun nóng nhẹ ống nghiệm đó ở trên ngọn lửa đèn cồn. Hỗn hợp phản ứng sẽ dần chuyển từ hỗn hợp màu xanh lam sang hỗn hợp màu đỏ gạch.
Trả lời các câu hỏi dưới đây: a) Khi cho dung dịch CuSO4 vào với dung dịch NaOH, hỗn hợp sẽ tạo nên kết tủa có màu xanh lam, kết tủa ấy thực chất là chất gì? b) Viết phương trình hoá học của các phản ứng đã xảy ra trong thí nghiệm trên.
Lời giải: a) Khi cho dung dịch CuSO4 vào với dung dịch NaOH, hỗn hợp sẽ tạo ra kết tủa có màu xanh lam, kết tủa ấy chính là copper(II) hydroxide (Cu(OH)2). b) Phương trình hoá học của các phản ứng đã xảy ra: CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4 CH3CHO + 2Cu(OH)2 → CH3COONa + Cu2O + 3H2O
Bài 5: Viết công thức cấu tạo và tên thay thế của những aldehyde có chung công thức
